Глифосат и аминометилфосфоновая кислота в природных средах и их микробная трансформация

Анализ отечественной и зарубежной научной литературы свидетельствует, что глобальное применение глифосата (ГФ), обусловленное его эффективностью, невысокой стоимостью и созданием устойчивых к гербициду сортов сельскохозяйственных культур, привело к практически повсеместному присутствию остаточных количеств гербицида и его метаболита, аминометилфосфоновой кислоты (АМФК), в окружающей среде: в воздухе, почвах, природных водах и в продукции растениеводства. Представлена научная информация по влиянию глифосата на окружающую среду и живые организмы. Обоснована необходимость периодической ремедиации для снижения негативных последствий многократного применения гербицида и детоксикации его остатков с применением бактерий-деструкторов, способных разлагать глифосат и АМФК до экологически безопасных соединений. Рассмотрены пути микробной трансформации глифосата. Безопасная детоксикация предполагает применение бактериальных деструкторов, разрушающих фосфоновую связь в молекуле ГФ. Несмотря на то что способность к биодеградации глифосата проявляют бактерии разных родов, коммерческие препараты для безопасной детоксикации ГФ пока не разработаны из-за высокого уровня штаммовой специфичности, связанной с различием путей катаболизма ГФ. Наиболее перспективны поиски деструкторов ГФ и АМФК среди ризосферных бактерий, предназначенных для применения в качестве инокулянтов. Сложность проблемы детоксикации ГФ и АМФК и высокий уровень штаммовой специфичности бактериальных деструкторов сдерживают разработку коммерческих препаратов для детоксикации ГФ и АМФК.

1. Duke, S. O. Glyphosate: a once-in-a-century herbicide / S. O. Duke, S. B. Powles // Pest Manag. Sci. - 2008. - Vol. 64, № 4. - Р. 319-325. https://doi.org/10.1002/ps.1518

2. Carlisle, S. M. Glyphosate in the environment / S. M. Carlisle, J. T. Trevors // Water, Air Soil Pollut. - 1988. - Vol. 39. - P. 409-420. https://doi.org/10.1007/BF00279485

3. Recent advances in glyphosate biodegradation / H. Zhan [et al.] // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2018. - Vol. 102, № 12. - P. 5033-5043. https://doi.org/10.1007/s00253-018-9035-0

4. Кононова, С. В. Фосфонаты и их деградация микроорганизмами / С. В. Кононова, М. А. Несмеянова // Биохимия. - 2002. - Т. 67, вып. 2. - С. 220-233.

5. Borggaard, O. K. Fate of glyphosate in soil and the possibility of leaching to ground and surface waters: a review / O. K. Borggaard, A. L. Gimsing // Pest Manag. Sci. - 2008. - Vol. 64, № 4. - P. 441-456. https://doi.org/10.1002/ps.1512

6. Bai, S. H. Glyphosate: environmental contamination, toxicity and potential risks to human health via food contamination / S. H. Bai, S. M. Ogbourne // Environ. Sci. Pollut. Res. - 2016. - Vol. 23, № 19. - P. 18988-19001. https://doi.org/10.1007/s11356-016-7425-3

7. Occurrence of glyphosate and AMPA in an agricultural watershed from the southeastern region of Argentina / L. Lupi [et al.] // Sci. Total Environ. - 2015. - Vol. 536. - Р. 687-694. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2015.07.090

8. Жариков, М. Г. Эколого-токсикологическая оценка многолетнего применения глифосата на дерново-подзолистой почве и биоремедиация загрязненных территорий: дис. … канд. биол. наук: 03.02.08 / М. Г. Жариков. - М., 2012. - 118 л.

9. Vereecken, H. Mobility and leaching of glyphosate: a review / H. Vereecken // Pest Manag. Sci. - 2005. - Vol. 61, № 12. - P. 1139-1151. https://doi.org/10.1002/ps.1122

10. Glyphosate persistence in seawater / P. Mercurio [et al.] // Mar. Pollut. Bull. - 2014. - Vol. 85, № 2. - Р. 385-390. https://doi.org/10.1016/j.marpolbul.2014.01.021

11. Annett, R. Impact of glyphosate and glyphosate-based herbicides on the freshwater environment / R. Annett, H. R. Habibi, A. Hontela // J. Appl. Toxicol. - 2014. - Vol. 34, № 5. - Р. 458-479. https://doi.org/10.1002/jat.2997

12. Grandcoin, A. AminoMethylPhosphonic acid (AMPA) in nature waters: its sources, behavior and environmental fate / A. Grandcoin, S. Piel, E. Baures // Water Res. - 2017. - Vol. 117. - P. 187-197. https://doi.org/10.1016/j.watres.2017.03.055

13. Relevance of urban glyphosate use for surface water quality / I. Hanke [et al.] // Chemosphere. - 2010. - Vol. 81, № 3. - P. 422-429. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2010.06.067

14. Transfer of glyphosate and its degrade AMPA to surface waters through urban sewerage systems / F. Botta [et al.] // Chemosphere. - 2009. - Vol. 77, № 1. - P. 133-139. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2009.05.008

15. Glyphosate and AMPA in Drinking-water: background doc. for development of WHO Guidelines for Drinking-water Quality / World Health Organization. - Geneva: WHO, 2005. - 10 p.

16. Шувалова, Н. Е. Биотехнологические аспекты определения токсичности пестицидов на клеточных и организменных тест-системах: дис. … канд. биол. наук: 1.5.6 / Н. Е. Шувалова. - Тверь, 2021. - 137 л.

17. Glass, R. L. Adsorption of glyphosate by soils and clay minerals / R. L. Glass // J. Agric. Food Chem. - 1987. - Vol. 35, № 4. - Р. 497-500. https://doi.org/10.1021/jf00076a013

18. Gimsing, A. L. Competitive adsorption and desorption of glyphosate and phosphate on clay silicates and oxides / A. L. Gimsing, O. K. Borggaard // Clay Minerals. - 2002. - Vol. 37, № 3. - P. 509-515. https://doi.org/10.1180/0009855023730049

19. Glyphosate sorption in soils of different pH and phosphorus content / H. de Jonge [et al.] // Soil Sci. - 2001. - Vol. 166, № 4. - Р. 230-238. https://doi.org/10.1097/00010694-200104000-00002

20. The influence of organic matter on sorption and fate of glyphosate in soil - comparing different soils and humic substances / C. N. Albers [et al.] // Environ. Pollut. - 2009. - Vol. 157, № 10. - P. 2865-2870. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2009.04.004

21. Шушкова, Т. В. Биодеструкция глифосата почвенными бактериями: дис. … канд. биол. наук: 03.01.06 / Т. В. Шуш-кова. - Пущино, 2010. - 128 л.

22. Микробная деградация гербицида глифосата (обзор) / А. В. Свиридов [и др.] // Приклад. биохимия и микробиология. - 2015. - Т. 51, вып. 2. - С. 183-190. https://doi.org/10.7868/S0555109915020221

23. Биодеградация фосфорорганических загрязнителей почвенными бактериями: биохимические аспекты и нерешенные проблемы / А. В. Свиридов [и др.] // Биотехнология. - 2020. - Т. 36, № 4. - С. 126-135. https://doi.org/10.21519/0234-2758-2020-36-4-126-135

24. Ермакова, И. Т. Микробная деструкция органофосфонатов почвенными бактериями / И. Т. Ермакова, Т. В. Шушкова, А. А. Леонтьевский // Микробиология. - 2008. - Т. 77, № 5. - С. 689-695.

25. Al-Rajab, A. J. Degradation of 14C-glyphosate and aminomethylphosphonic acid (AMPA) in three agricultural soils / A. J. Al-Rajab, M. Schiavon // J. Environ. Sci. - 2010. - Vol. 22, № 9. - P. 1374-1380. https://doi.org/10.1016/s1001-0742(09)60264-3

26. Effects of repeated glyphosate applications on soil microbial community composition and the mineralization of glyphosate / S. H. Lancaster [et al.] // Pest Manag. Sci. - 2010. - Vol. 66, № 1. - P. 59-64. https://doi.org/10.1002/ps.1831

27. Сорбция глифосата и его микробная деградация в почвенных суспензиях / Т. В. Шушкова [и др.] // Приклад. биохимия и микробиология. - 2009. - Т. 45, № 6. - С. 664-669.

28. Ratcliff, A. W. Changes in microbial community structure following herbicide (glyphosate) additions to forests soils / A. W. Ratcliff, M. D. Busse, C. J. Shestak // Appl. Soil Ecol. - 2006. - Vol. 34, № 2-3. - P. 114-124. https://doi.org/10.1016/j.apsoil.2006.03.002

29. Glyphosate toxicity and the effects of long term vegetation control on soil microbial communities / M. Busse [et al.] // Soil Biol. Biochem. - 2001. - Vol. 33, № 12-13. - P. 1777-1789. https://doi.org/10.1016/S0038-0717(01)00103-1

30. Железова, А. Д. Изменение функциональных и структурных характеристик прокариотного сообщества почв под воздействием гербицида глифосата: автореф. дис. … канд. биол. наук: 03.02.03 / А. Д. Железова. - М., 2018. - 20 с.

31. Glyphosate suppresses the antagonistic effect of Enterococcus spp. on Clostridium botulinum / M. Krüger [et al.] // Anaerobe. - 2013. - Vol. 20. - P. 74-78. https://doi.org/10.1016/j.anaerobe.2013.01.005

32. Zablotowicz, R. M. Impact of glyphosate on Bradyrhizobium japonicum symbiosis with glyphosate-resistant transgenic soybean: а minireview / R. M. Zablotowicz, K. N. Reddy // J. Environ. Qual. - 2004. - Vol. 33, № 3. - Р. 825-831. https://doi.org/10.2134/jeq2004.0825

33. Sannino, F. Pesticide influence on soil enzymatic activities / F. Sannino, L. Gianfreda // Chemosphere. - 2001. - Vol. 45, № 4-5. - Р. 417-445. https://doi.org/10.1016/s0045-6535(01)00045-5

34. Haslam, E. The shikimate pathway: biosynthesis of natural products series / E. Haslam. - London: Butterworths, 1974. - 316 p. https://doi.org/10.1016/C2013-0-04212-0

35. Chaufan, G. Glyphosate commercial formulation causes cytotoxicity, oxidative effects, and apoptosis on human cells: differences with its active ingredient / G. Chaufan, I. Coalova, M. de Molina // Int. J. Toxicol. - 2014. - Vol. 33, № 1. - Р. 29-38. https://doi.org/10.1177/1091581813517906

36. Benachour, N. Glyphosate formulations induce apoptosis and necrosis in human umbilical, embryonic, and placental cells / N. Benachour, G. Séralini // Chem. Res. Toxicol. - 2009. - Vol. 22, № 1. - Р. 97-105. https://doi.org/10.1021/tx800218n

37. Séralini, G. Differential Effects of Glyphosate and Roundup on Human Placental Cells and Aromatase / G. Séralini, S. Moslemi // Molecular and Cellular Endocrinology. − 2018. − Vol. 178 (1-2). − P. 117-131. https://doi.org/10.1016/S0303-7207(01)00433-6

38. Glyphosate-based herbicides are toxic and endocrine disruptors in human cell lines / C. Gasnier [et al.] // Toxicology. - 2009. - Vol. 262, № 3. - P. 184-191. https://doi.org/10.1016/j.tox.2009.06.006

39. Kwiatkowska, M. The effect of metabolites and impurities of glyphosate on human erythrocytes (in vitro) / M. Kwiatkowska, B. Huras, B. Bukowska // Pestic. Biochem. Physiol. - 2014. - Vol. 109. - Р. 34-43. https://doi.org/10.1016/j.pestbp.2014.01.003

40. Detection of glyphosate residues in animals and humans / M. Krüger [et al.] // J. Environ. Anal. Toxicol. - 2014. - Vol. 4, № 2. - Art. 210. https://doi.org/10.4172/2161-0525.1000210

41. Samsel, А. Glyphosate supression of cytochrom P450 enzymes and amino acid biosynthesis by the gut microbiome: pathways to modern diseases / А. Samsel, S. Seneff // Entropy. - 2013. - Vol. 15, № 4. - P. 1416-1463. https://doi.org/10.3390/e15041416

42. Glyphosate is an inhibitor of plant cytochrome P450: functional expression of Thlaspi arvensae cytochrome P45071B1/reductase fusion protein in Escherichia coli / D. C. Lamb [et al.] // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1998. - Vol. 244, № 1. - P. 110-114. https://doi.org/10.1006/bbrc.1997.7988

43. Cancer incidence among glyphosate-exposed pesticide applicators in the Agricultural Health Study / A. J. De Roos [et al.] // Environ. Health Perspect. - 2005. - Vol. 113, № 1. - Р. 49-54. https://doi.org/10.1289/ehp.7340

44. DNA and chromosomal damage induced in fish (Anguilla anguilla L.) by aminomethylphosphonic acid (AMPA) - the major environmental breakdown product of glyphosate / S. Guilherme [et al.] // Environ. Sci. Pollut. Res. - 2014. - Vol. 21, № 14. - P. 8730-8739. https://doi.org/10.1007/s11356-014-2803-1

45. Acute and chronic toxicity of glyphosate compounds to glochidia and juveniles of Lampsilis siliquoidea (unionidae) / R. B. Bringolf [et al.] // Environ. Toxico. Chem. - 2007. - Vol. 26, № 10. - P. 2094-2100. https://doi.org/10.1897/06-519R1.1

46. Relyea, R. A. The lethal impact of Roundup on aquatic and terrestrial amphibians / R. A. Relyea // Ecol. Appl. - 2005. - Vol. 15, № 4. - P. 1118-1124. https://doi.org/10.1890/04-1291

47. Glyphosate-based herbicides reduce the activity and reproduction of earthworms and lead to increased soil nutrient concentrations / M. Gaupp-Berghausen [et al.] // Sci. Rep. - 2015. - Vol. 5. - Art. 12886. https://doi.org/10.1038/srep12886

48. Metabolism and degradation of glyphosate in soil and water / M. L. Ruepple [et al.] // J. Agric. Food. Chem. - 1977. - Vol. 25, № 3. - P. 517-528. https://doi.org/10.1021/jf60211a018

49. Balthazor, T. M. Glyphosat-degrading microorganisms from industrial activated sludge / T. M. Balthazor, L. E. Hallas // Appl. Environ. Microbiol. - 1986. - Vol. 51, № 2. - P. 432-434. https://doi.org/10.1128/aem.51.2.432-434.1986

50. Metabolism of glyphosate in Pseudomonas sp. strain Lbr / G. S. Jacob [et al.] // Appl. Environ. Microbiol. - 1988. - Vol. 54, № 12. - P. 2953-2958. https://doi.org/10.1128/aem.54.12.2953-2958.1988

51. Скрининг зональных изолятов Pseudomonas sp. по устойчивости к глифосату и его утилизации как источника углерода и фосфора / Н. А. Михайловская [и др.] // Почвоведение и агрохимия. - 2021. - № 2 (67). - С. 35-48.

52. Скрининг способности калиймобилизующих ризобактерий метаболизировать гербицид глифосат / Н. А. Михайловская [и др.] // Почвоведение и агрохимия. - 2022. - № 1 (68). − С. 200-212. https://doi.org/10.47612/0130-8475-2022-1(68)-200-212

53. Скрининг азотфиксирующих бактерий по способности метаболизировать гербицид глифосат как источник фосфора / Н. А. Михайловская [и др.] // Почвоведение и агрохимия. - 2022. - № 2 (69). - С. 110-120. https://doi.org/10.47612/0130-8475-2022-2(69)-110-120

54. Скрининг фосфатрастворяющих ризобактерий Pseudomonas spp. по активности культурального роста в зависимости от содержания глифосата в жидкой среде Дворкина-Фостера / Н. А. Михайловская [и др.] // Почвоведение и агрохимия. - 2023. - № 1 (70). - С. 136-148.

55. Quinn, J. P. Carbon-phosphorus bond cleavage by Gram-positive and Gram-negative soil bacteria / J. P. Quinn, J. M. Peden, R. E. Dick // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 1989. - Vol. 31, № 3. - Р. 283-287. https://doi.org/10.1007/BF00258410

56. Isolation, identification and characterization of a glyphosate-degrading bacterium, Bacillus cereus CB4, from soil / J. Fan [et al.] // J. Gen. Appl. Microbiol. - 2012. - Vol. 58, N 4. - Р. 263-271. https://doi.org/10.2323/jgam.58.263

57. Kishore, G. M. Degradation of glyphosate by Pseudomonas sp. PG2982 via a sarcosine intermediate / G. M. Kishore, G. S. Jacob // J. Biol. Chem. - 1987. - Vol. 262, № 25. - P. 12164-12168. https://doi.org/10.1016/s0021-9258(18)45331-8

58. Dick, R. E. Control of glyphosate uptake and metabolism in Pseudomonas sp. 4ASW / R. E. Dick, J. P. Quinn // FEMS Microbiol. Lett. - 1995. - Vol. 134, № 2-3. - P. 177-182. https://doi.org/10.1016/0378-1097(95)00400-9

59. Degradation of the herbicide glyphosate by members of the family Rhizobiaceae / C. M. Liu [et al.] // Appl. Environ. Microbiol. - 1991. - Vol. 57, № 6. - P. 1799-1800. https://doi.org/10.1128/aem.57.6.1799-1804.1991

60. Li, H. Degradation and isotope source tracking of glyphosate and aminomethylphosphonic acid / H. Li, S. R. Joshi, D. P. Jaisi // J. Agric. Food. Chem. - 2016. - Vol. 64, № 3. - P. 529-538. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b04838

61. Kamat, S. S. The enzymatic conversion of phosphonates to phosphate by bacteria / S. S. Kamat, F. M. Raushel // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2013. - Vol. 17, № 4. - P. 589-596. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2013.06.006

62. Hove-Jensen, B. Utilization of glyphosate as phosphate source: biochemistry and genetics of bacterial carbon-phosphorus lyase / B. Hove-Jensen, D. L. Zechel, B. Jochimsen // Microbiol. Mol. Biol. Rev. - 2014. - Vol. 78, № 1. - P. 176-197. https://doi.org/10.1128/MMBR.00040-13

63. White, A. K. Two C-P lyase operons in Pseudomonas stutzeri and their roles in the oxidation of phosphonates, phosphate, and hypophosphite / A. K. White, W. W. Metcalf // J. Bacteriol. - 2004. - Vol. 186, № 14. - P. 4730-4739. https://doi.org/10.1128/JB.186.14.4730-4739.2004

64. Активность фосфатмобилизации у ризобактерий / Н. А. Михайловская [и др.] // Почвоведение и агрохимия. - 2007. - № 1 (38). - С. 225-231.

65. Влияние фосфатмобилизующих бактерий на ростовые процессы, урожайность и фитопатологическое состояние посевов зерновых культур на дерново-подзолистых супесчаных почвах / Н. А. Михайловская [и др.] // Почвоведение и агрохимия. - 2012. - № 1 (48). - С. 136-149.

66. Михайловская, Н. А. Азоспириллы и их влияние на злаковые культуры (обзор литературы) / Н. А. Михайловская // Почвоведение и агрохимия. − 2015. − № 2 (55). − С. 167−181.

67. Михайловская, Н. А. Количественная оценка активности калиймобилизующих бактерий и их эффективность на посевах озимой ржи / Н. А. Михайловская // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. aграр. навук. - 2006. - № 3. - С. 41-46.

68. Михайловская, Н. А. Антагонистическая активность ризобактерий A. brasilense и B. circulans по отношению к фитопатогенным микромицетам рр. Fusarium и Alternaria / Н. А. Михайловская, Т. Б. Барашенко // Почвоведение и агрохимия. - 2019. - № 1 (62). - С. 234-244.